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这几个步骤让你快速分清AS化学有机反应SN1 和SN2

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在AS化学中有个非常重要的有机化学反应:nucleophilic substitution这个反应又分为SN1 和SN2,很多同学在学习这里的知识点经常会混淆,下面我们就以图文的方式给大家一步一步讲解这两个反应的过程。一起来看看吧!【ALEVEL化学AS阶段的难点 都在这篇文章里了

对于nucleophilic substitution, SN1 和SN2反应大家普遍存疑,那么首先要明确的是,只有当halogenoalkane 和 aqueous NaOH发生反应时,才可能发生substitution。

这几个步骤让你快速分清AS化学有机反应SN1 和SN2  内容图片_1

而当halogenoalkane和ethanolic NaOH发生反应时,则会发生elimination。

 这几个步骤让你快速分清AS化学有机反应SN1 和SN2  内容图片_2 

而反应一之所以被称为nucleophilic substitution,是因为OH-提供了电子,充当了nucleophile的作用。而这个反应中,OH取代了分子中本来存在的iodine,则称之为substitution。

其次,我们解释一下为什么反应还分为SN1 和SN2

下边显示的是一个tertiary halogenoalkane的结构,中心碳旁边有四个基团,结构为tetrahedral。而因为我们讨论的是tertiary halogenoalkane,意味着在四面八方包围着中心碳的是含碳大基团(alkyl group),OH因为这种结构上的包围不能直接攻击中心碳,如下图所示,这种情况我们称之为steric hindrance。

 这几个步骤让你快速分清AS化学有机反应SN1 和SN2  内容图片_3

所以,tertiary halogenoalkane 会断开C-I键,先形成一个carbocation的intermediate。因为这个carbocation是trigonal planer的结构,所以OH可以从平面上或者平面下发动攻击,完成取代。

这几个步骤让你快速分清AS化学有机反应SN1 和SN2  内容图片_4

这个反应分为前后两个步骤,第一步反应速率较慢,所以第一步决定了整体的反应速率。在第一步反应中,只有halogenoalkane一种物质参加了反应影响反应速率,所以称为SN1。

而如果参加反应的是一个primary halogenoalkane,则表示包围中心碳的是H,steric hindrance较少,OH可以见缝插针从反向直接发动攻击,生成中间的过度状态transition state,如下图所示。

 这几个步骤让你快速分清AS化学有机反应SN1 和SN2  内容图片_5

 看了以上的讲解,同学们明白了吗?对于SN1和SN2反应分得清了吗?如果您还感觉有疑惑的话,欢迎您前来橡沐,橡沐有着来自世界优质院校的一定能够为您答疑解惑。点击【预约报名】即可了解课程详情。

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